勝小吉１６歳。初めて吉原へ行き、その面白さに夢中になりますが、あっという間に金欠になります。そんな時、信州から年貢の金が送られてきて…。
マンガ『夢酔独言』二十七話（１／４）
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勝小吉１４歳。放浪の旅の途中で与力に拾ってもらいますが、その家を逃げ出し、再び上方（かみがた）を目指します。四日市で、伊勢で知り合った男と再会しますが…。
マンガ『夢酔独言』十七話（１／４）
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勝小吉１８歳頃。吉原で柳亭種彦（高屋彦四郎）さんと知り合い、親しくなります。
※原作『夢酔独言』からではなく、勝海舟の発言をまとめた『氷川清話』から、小吉と種彦さんが親しかったというくだりから構成しています。
マンガ『夢酔独言』四十三話（１／４）
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「それからいろいろ工夫をして、ひと月も経たないうちに、檻の柱を二本抜けるようにしておいた。だがよくよく考えてみたら、みんなおれが悪いから起きたことだ、と気が付いたから、檻の中で手習いを始めた。」
#はやおき訳
勝小吉が１０代の頃訪ねていた、平山行蔵先生のその後です。『平子龍先生遺事』より。
マンガ『夢酔独言』六十一話（１／４）
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勝夢酔（小吉）３７歳。することがないのでブラブラしていたら、島田虎之助に香取･鹿取神宮参詣を勧められ、下総旅行へ出掛けます。
マンガ『夢酔独言』百二十三話（１／４）
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勝麟太郎２１歳頃。麟太郎は馬医の都甲斧太郎先生と知り合い、西洋の書物を読ませてもらいます。蘭学の道を後押ししてくれる都甲先生ですが、同じ頃、長崎で捕らえられた高島秋帆が、江戸に護送されて来ます。
マンガ『夢酔独言』百三十七話（１／４）
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島田虎之助２８歳。剣術の試合で男谷精一郎に手加減されたことを知り、再試合に臨みます。
マンガ『夢酔独言』百三十四話（１／４）
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島田虎之助２８歳。九州から江戸へ出て来てた虎之助は、当時評判だった剣術使いの男谷精一郎と試合をします。互角の勝負だったと思う虎之助ですが…。
マンガ『夢酔独言』百三十三話（１／４）
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友達と浅草市へ行った小吉。混み合う雷門で侍に擂粉木で殴られ、刀を抜きます。
マンガ『夢酔独言』（１／４）
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勝小吉１８歳。芝の湯屋が転宅手続きで揉めて、地割役に縁者がいる小吉に仲介の依頼が来ます。無事解決、お礼に四十両をもらった小吉は、それを家族に渡そうとしますが…。
マンガ『夢酔独言』三十五話（１／４）
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